Административное деление края в датах и событиях (XVII – XXI вв.)
В первой половине XVII века вдоль южной границы Российского царства началось строительство сплошной укреплённой линии – Белгородской засечной черты (1635-1658 гг.), которая проходила по территории современных Сумской, Белгородской, Воронежской, Липецкой, Тамбовской областей.
Территория современного грайворонского края входила в состав Хотмыжского участка – одной из наиболее длинных линий оборонительных сооружений Белгородской черты. Под защитой засечной черты появились первые населённые пункты в нашем крае: 1640 год – сёла Доброе и Ведилино (ныне село Ломное), 1641 год – село Дорогощь, около 1643 год – село Добрая Ивановка и деревня Тополи, около 1649 года – село Мокрое и другие. Основное же заселение края произошло во второй половине XVII века.
В XVII-XVIII веках южная окраина Российского государства называлась Слобожанщиной или Слободской Украиной. Для Российского царства Слобожанщина была своего рода продолжением засечной черты для охраны южных границ от крымских и ногайских татар.
Данная территория заселялась не только служилыми людьми с севера и из центральной части нашей страны, но и украинскими казаками, бежавшими от гнёта польских магнатов. Территория охватывала современную Харьковскую область, части Сумской, Донецкой и Луганской областей Украины и части чернозёмных областей России – Воронежской, Белгородской и Курской.
С момента начала колонизации и до второй половины XVIII века Слобожанщина имела полково-сотенное самоуправление, где полк одновременно был как военной, так и территориальной единицей.
Основу Слобожанщины составляли слободские казачьи полки. Всего было сформировано пять таких полков: Острогожский (позже – Рыбинский), Ахтырский, Сумской, Харьковский и Изюмский.
Все украинские казаки края находились в административном ведении этих полков. Например, черкасы, проживавшие на территории Большого Белгородского полка в нашем крае, были приписаны к Ахтырскому полку.
В 1658 году была создана особая военно-административная единица – Белгородский разряд с центром в городе Белгороде с воеводой во главе, включавший в себя более 80 городов с прилегающими к ним территориями.
В результате формирования слободских полков на территории современного Грайворонского района возникло множество украинских поселений: Дунайка, Рождественка, Ивановская (ныне – часть села Ивановская Лисица) и другие. Наряду с множеством новых поселений, на территории Ахтырского полка возникла слобода Грайвороны. Годом её основания принято считать 1678 год.
В 1708 году Указом Петра I проведено первое разделение Российского государства на губернии. Территория нашего края вошла в состав Киевской губернии. В 1719 году Киевская губерния была разделена на 4 провинции: Белгородскую, Киевскую, Орловскую и Севскую. Наш край вошёл в состав Белгородской провинции.
В 1727 году территория края вошла в состав Хотмыжского уезда новообразованной Белгородской губернии.
С 1765 года, согласно карте слободско-украинских полков, грайворонский край полностью входил в состав Хотмыжского уезда Слободско-Украинской губернии, с 1780 года – в состав Харьковского наместничества. В 1797 году Хотмыжский уезд был переведён в Курскую губернию.
После того как военное значение Белгородской черты упало, бывшая крепость Хотмыжск пришла в запустение. Это привело к тому, что 4 апреля (23 марта по ст. стилю) 1838 года Указом императора Николая I центр уезда был переведён в слободу Грайвороны, получившую статус города.
6 ноября (25 октября по ст. стилю) 1841 года был утверждён герб города с летящим на восток вороном. Уезд занимал четырнадцатую часть Курской губернии и включал в себя территорию современных Грайворонского, Яковлевского, Борисовского, Ракитянского и Краснояружского районов, западные земли Белгородского района, часть Беловского района Курской области, пограничные земли Великописаревского и Краснопольского районов Сумской области. Границы Грайворонского уезда, определённые в 1838 году, существовали без значительных изменений до 1928 года.
После установления советской власти и окончания Гражданской войны в уезде происходили большие административные и территориальные изменения. В период между 1918 и 1924 годами многократно пересматривался состав и названия входивших в уезд волостей и сельсоветов.
По постановлению Президиума Всероссийского центрального исполнительного комитета (ВЦИК) от 12 мая 1924 года уездный центр был перенесён в Борисовский уезд, но 1 июня 1925 года постановлением Курского губисполкома возвращён обратно в город Грайворон, уезд снова стал называться Грайворонским.
16 октября 1925 года небольшие части Грайворонского уезда, в том числе Креничанская волость и город Мирополье, были переданы УССР.
В мае 1928 года прошло новое административное деление: губернии, уезды и волости были упразднены, образованы области, округа и районы. 14 мая 1928 года ВЦИК и Совет народных комиссаров РСФСР приняли постановление об образовании из бывших Воронежской, Курской, Тамбовской и Орловской губерний Центрально-Чернозёмной области (ЦЧО) с центром в городе Воронеже.
Постановлением ВЦИК от 13 июля территория бывшего Грайворонского уезда была разделена на пять районов: Борисовский, Грайворонский, Ракитянский, Краснояружский и Томаровский, которые были включены в Белгородский округ Центрально-Чернозёмной области.
С 1928 по 1964 год Грайворонский район в качестве административно-территориальной единицы входил поочерёдно в состав различных областей. В 1930 году упразднены округа, в том числе и Белгородский округ. В 1934 году упразднена Центрально-Чернозёмная область. Грайворонский район вошёл в состав Курской области, которая включала в себя территорию нынешней Курской и бóльшую часть Белгородской областей.
Развитию района помешала Великая Отечественная война. С 19 октября 1941 года по 7 августа 1943 года Грайворонский район был оккупирован немецко-фашистскими войсками.
Наш край довольно долго восстанавливался от разрушений. Лишь в 1955 году поля Грайворонщины полностью очистили от обломков военной техники. Промышленность развивалась быстрее: уже к осени 1950 года многие предприятия возобновили свою работу.
6 января 1954 года Президиум Верховного Совета СССР издал указ об образовании Белгородской области. В состав области был включён и Грайворонский район.
1 февраля 1963 года в ходе административно-территориальной реформы «Об укрупнении сельских районов, образовании промышленных районов и изменении подчинённости районов и городов Белгородской области» по Указу Президиума Верховного Совета РСФСР был образован Грайворонский промышленный район, в состав которого вошёл город Грайворон, при этом сельские советы Грайворонского района влились в Борисовский район.
В 1964 году весь Грайворонский район без всяких разделений полностью вошёл в Борисовский район Белгородской области.
В современных границах Грайворонский район восстановлен согласно Указу Президиума Верховного Совета РСФСР от 3 октября 1989 года «Об образовании в составе Белгородской области Грайворонского района». Его общая площадь составила 859,7 кв. км.
В состав Грайворонского района входили город Грайворон и 16 сельских округов: Антоновский, Безыменский, Головчинский, Гора-Подольский, Доброивановский, Дорогощанский. Дунайский, Иванолисичанский, Казачьелисичанский, Козинский, Косиловский, Мокроорловский, Новостроевский, Порозовский, Почаевский и Смородинский.
С 1 января 2006 года в соответствии с Законом Белгородской области от 20 декабря 2004 года № 159 муниципальное образование «Грайворонский район» наделено статусом муниципального района.
В состав муниципального района с января 2006 года до апреля 2018 года входили 13 поселений: городское поселение «Город Грайворон» и 12 сельских поселений: Безыменское, Головчинское, Гора-Подольское, Горьковское, Доброивановское, Дорогощанское, Дунайское, Иванолисичанское, Козинское, Мокроорловское, Новостроевское и Смородинское.
В апреле 2018 года муниципальный район «Грайворонский район» и все входившие в него поселения были упразднены и объединены в одно единое муниципальное образование Грайворонский городской округ.
Грайворонский район как административно-территориальная единица сохранил свой статус.